理学部生物分子科学科

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芳香族化合物 (aromatic compound)

 芳香族化合物の代表例はベンゼンであるが、ベンゼンのみが芳香族化合物であるわけではない(芳香族性の定義は大学で学ぶ)。ベンゼン環をもつ化合物は、全て芳香族化合物に分類することができ、トルエン、フェノール、アニリンなどがこれにあたる。また、ベンゼン環を複数持つ化合物も芳香族化合物であり、ナフタレンやアントラセンなどがこれにあたる。ベンゼンの構造上の特徴は平面分子で、炭素が正六角形に配置していることである。構造式で書くと3本の単結合と3本の二重結合が交互にあるようにみえるが、これは表記上の問題であり、実際には全ての炭素−炭素結合の長さが等しい。
芳香族化合物
図 よく用いられるベンゼンの構造式では、炭素−炭素間の単結合と二重結合の位置の組み合わせが二種類考えられ、表記上はこれらを区別できる(上図の [1]と[2])。しかし実際のベンゼン分子では、全ての炭素−炭素結合の長さは等しく、単結合と二重結合の中間の長さになっている。構造式[3](全ての炭素−炭素結合は、実線1本+点線1本で表現されている)は、6本ある炭素−炭素結合の長さが全て等しいことを強調した構造式であり、分子の正確な構造を理解するために役立つ表記である。

 ベンゼン環は、他の有機化合物中の構造に比べて安定性が高く、ベンゼン環そのものが反応して別の構造になることは少ない。例えば、アルケンは臭素水を脱色する(臭素と反応して二重結合が単結合にかわる)が、構造式上、二重結合を持つベンゼンは同じ条件では反応しない。ベンゼンを、鉄を触媒として臭素と反応させると、ベンゼン環に結合している水素が臭素と置換したブロモベンゼンが生成する。アルケンの反応との違いは、ベンゼン環を残し、芳香族性を維持したほうが生成物の安定性が高いことに由来する。

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