理学部化学科

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有機化学演習II
Seminar in Organic Chemistry II

担当教員 桑原 俊介・佐々木 要・嶋田 修之・土肥 博史
必修 | 1単位 | 2年秋学期

授業目的

有機化学演習Ⅱでは有機化学Ⅱで培った基礎知識、基礎反応、基礎概念を確実に身につけるために多くの具体的反応に触れることで知識を定着させ、かつ理解を深める。またより上級の問題を解くことによって応用力を養うことを目的とする。

授業内容

少人数クラス(4クラス)に分かれて、マクマリー有機化学の第10章から16章までの内容に関する演習を行う。 授業方法: 事前に演習問題のプリントを配布し、授業前までに解いてもらう。授業ではディスカッションを交えながら問題の解説を行う。また、毎回小テストを実施する。
No.1 第10章:「有機ハロゲン化物」(1) ハロゲン化アルキルの構造上の特徴と反応性、アルカンのラジカルハロゲン化、ラジカルの安定性、ラジカル塩素化と臭素化の違い

<到達目標>ハロゲン化アルキルの命名ができる。ラジカルの安定性について説明できる。安定なラジカルを予想できる。
No.2 第10章:「有機ハロゲン化物」(2) ラジカルハロゲン化を利用した有機合成反応、ラジカルハロゲン化以外のハロゲン化アルキル合成法、Grignard反応ならびに有機金属カップリング反応

<到達目標>ラジカルハロゲン化反応の主生成物が書ける。ラジカルハロゲン化反応を用いた合成経路を提案できる。ハロゲン化アルキルの合成法を提案できる。Grignard反応、有機カップリング反応の主生成物を予想できる。また、これらの反応を用いた有機合成経路を提案できる。
No.3 第11章:ハロゲン化アルキルの反応(1) SN2反応

<到達目標>SN2反応の速度論、立体効果について図を用いて説明できる。反応基質・脱離基・求核試薬の構造・反応溶媒が反応性に及ぼす影響について説明できる。反応機構を巻矢印を用いて書ける。
No.4 第11章:ハロゲン化アルキルの反応(2) SN1反応

<到達目標>SN1反応の速度論、立体効果について図を用いて説明できる。反応基質・脱離基・求核試薬の構造・反応溶媒が反応性に及ぼす影響について説明できる。またこれらの条件からSN2反応、SN1反応の区別ができる。反応機構を巻矢印を用いて書ける。
No.5 第11章:ハロゲン化アルキルの反応(3) E2反応

<到達目標>E2反応の速度論、立体効果について図を用いて説明できる。特にE2反応の立体特異性について説明できる。ザイツェフ則が説明できる。またこれに基づいて脱離反応生成物の予測ができる。反応基質・脱離基・求核試薬の構造・反応溶媒が反応性に及ぼす影響について説明できる。またこれらの条件からSN2反応とE2反応の区別ができる。反応機構を巻矢印を用いて書ける。
No.6 第11章:ハロゲン化アルキルの反応(4) E1反応

<到達目標>E1反応の速度論、立体効果について図を用いて説明できる。反応基質・脱離基・求核試薬の構造・反応溶媒が反応性に及ぼす影響について説明できる。またこれらの条件からSN2反応、SN1反応、E2反応、E1反応の区別ができる。反応機構を巻矢印を用いて書ける。
No.7 中間テストとまとめ
No.8 第12章:構造決定:質量分析法と赤外分光法(1)質量分析法

<到達目標>
質量分析法の原理を説明できる。質量分析で測定する質量と分子量の違いがわかる。放射性同位体が質量分析スペクトルに与える影響がわかる。質量分析スペクトルを帰属し、化合物の構造決定ができる。化合物の構造から質量スペクトルの形状を予測できる。
No.9 第12章:構造決定:質量分析法と赤外分光法(2)赤外分光法

<到達目標>
赤外スペクトルの測定原理がわかる。官能基毎の特性吸収帯を指摘できる。赤外吸収スペクトルを帰属し、化合物の構造決定ができる。化合物の構造から赤外吸収スペクトルの吸収帯を予測できる。
No.10 第13章:構造決定:核磁気共鳴分光法(1)

<到達目標>
核磁気共鳴分光法(NMR)の原理がわかる。化学シフトと化合物の部分構造との関連がわかる。カップリングのパターンから隣接炭素上の水素数と互いの位置関係がわかる。
No.11 第13章:構造決定:核磁気共鳴分光法(2)

<到達目標>
NMRスペクトルを帰属し、化合物の構造決定・命名ができる。化合物の構造からNMRスペクトルの形状を予測できる。
No.12 第14章:共役化合物と紫外分光法(1)  共役ジエンへの1,2-付加と1,4-付加、速度支配と熱力学支配

<到達目標>共役ジエンの構造的特徴を知り、共役系と非共役系を区別できる。ブタジエンへの求電子不可反応のメカニズムを巻矢印を用いて書き、1,2-付加生成物と1,4-付加生成物が得られる機構を説明できる。速度論支配と熱力学支配を説明できる。反応温度の違いによる反応機構の変化を説明できる。反応条件から共役ジエンへの求電子付加反応の主生成物の構造を予測できる。
No.13 第14章:共役化合物と紫外分光法(2)  Diels-Alder反応

<到達目標>Diels-Alder反応において、親ジエンの幾何異性が生成物の立体化学に及ぼす影響を理解し、反応の立体選択性を説明しかつ主生成物の構造を正確に書ける。Diels-Alder反応の生成物の構造から、その化合物を合成するのに必要なジエン及び親ジエンの構造を予測できる。
No.14 第15章:ベンゼンと芳香族性

<到達目標>ベンゼンが共鳴混成体として表せることを理解し、構造的特徴を説明できる。ベンゼンの安定性を分子軌道を用いて説明できる。ベンゼンの構造的特徴と電子配置から芳香族性について説明できる。反芳香族性と非芳香族性について説明できる。
No.15 学習到達度の確認

関連科目

予め学んでおくとよい科目:有機化学Ⅰ 有機化学Ⅱ 有機化学演習Ⅰ 一般化学Ⅰ
この科目に続く内容の科目:有機化学Ⅲ 有機化学実験 化学輪講Ⅰ・Ⅱ 構造有機化学 生物有機化学 有機化学Ⅳ 卒業研究

教科書・参考書

【教科書】
  • 「マクマリー有機化学(上)(中)」(マクマリー著、東京化学同人)
【参考書】
  • 「有機化学 解答解説書」(英語版:マクマリー著、東京化学同人)

評価方法

桑原:期末試験40% + 中間試験40% + 小テスト20%の割合を目安に評価を行う。

佐々木:評価は次の4つの観点から行う。
<関心・意欲・態度>反応や考え方に関心を持ち、意欲的に課題に取り組むとともに実際の事象の考察に活用しようとしている。
<思考・判断>各反応,事象について論理的に考えるとともに、思考の過程を振り返り、多面的・発展的に考えている。
<技能・表現>各反応,事象を図表等を用いて視覚的に表現する技能を習得し、それらを用いた論理的な説明ができている。
<知識・理解・定着>基本的概念・原理・法則・用語・記号を理解し、基礎的な知識がしっかりと定着している。
評価は、中間試験50%、期末試験50%で行う。

嶋田:期末試験40% + 中間試験40% +小テスト20%の割合で評価を行う。
   中間試験や小テスト実施後、次回の授業で解説を行う。

土肥:中間試験(50%)と期末試験(50%)で評価する。中間試験実施後、試験問題について解説する。

オフィスアワー

桑原: 木曜日15:00~16:00(理学部1号館1202A室)

佐々木:火曜日2限,理学部Ⅰ号館1206

嶋田: 授業終了後に教室で質問を受け付ける。
    電子メールで質問を受け付ける。

土肥: 授業の前後  メールでも質問を受け付けます

その他

教科書中心の講義であるから授業の際は教科書
必ず持参すること。
その日の講義で扱うであろう範囲の問題をあらかじめ解いておくこと。例えば教科書の練習問題や章末問題など(答えがわからなくても良いが考えておく。)その上で講義に出席すること。。
なお、クラスを4つに分けそれぞれを4人の教員で担当する。講義の進め方、評価法が異なる場合があることに注意すること。
教科書中心の講義であるから授業の際は教科書を必ず持参すること。

お問い合わせ先

東邦大学 理学部

〒274-8510
千葉県船橋市三山2-2-1
習志野学事部

【入試広報課】
TEL:047-472-0666

【学事課(教務)】
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