理学部化学科

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有機化学III
Organic Chemistry III

担当教員 桑原 俊介
必修 | 2単位 | 2年秋学期

授業目的

有機化学は、炭素原子を含む化合物を対象とした学問であり、私たちの生活と密接な関わりを持っている。従って、有機化合物の構造や性質を理解することは極めて重要である。 本講義では、芳香族化合物、アルコール、エーテル、カルボニル化合物の合成法、反応性を理解し、有機化学の研究を遂行するのに必要な知識を修得することを目的とする。

授業内容

本講義では、有機化学Ⅰ、Ⅱで培った基礎知識を基盤として、有機合成化学の中で特に重要である芳香族化合物、アルコール、エーテル、カルボニル化合物などの合成法、反応性を解説する。 授業方法: 主として講義形式で行う。教科書の他に必要に応じて授業内容に則したプリントを用意する。
No.1 ベンゼンの化学1:芳香族求電子置換反応(Friedel-Craftsアルキル化、アシル化、ニトロ化、スルホン化)のメカニズムを理解し、出発原料と反応条件から生成物を予測する方法、また生成物から必要な試薬と反応条件を決定し、適切な合成経路を考案する方法について学ぶ。
No.2 ベンゼンの化学2:芳香族求電子置換反応における置換基効果・配向性の原因を電子の移動を表す矢印で説明する方法を学ぶ。また、これらの知識を生かして、生成物の予測ならびに合成経路の考案法について学ぶ。
No.3 ベンゼンの化学3:芳香環側鎖の化学修飾反応について学ぶ。またこれらの知識を利用してベンゼン誘導体を合成する経路を考案する仕方を学ぶ。
No.4 アルコールとフェノール1:命名法、水素結合性、酸性度と塩基性度について学ぶ。
No.5 アルコールとフェノール2:アルコールの合成法について、電子の移動を表す矢印を利用してその詳細を学ぶ。また、これらの知識を利用してアルコール類を合成する経路を考案する仕方を学ぶ。
No.6 アルコールとフェノール3:アルコールの反応性について、電子の移動を表す矢印を利用してその詳細を学ぶ。また、これらの知識を利用してアルコール類を合成する経路を考案する仕方を学ぶ。
No.7 中間試験とまとめ
No.8 エーテルとエポキシド;チオールとスルフィド1:エーテルの命名法、性質、合成法について、電子の移動を表す矢印を利用してその詳細を学ぶ。また、これらの知識を利用してエーテル類を合成する経路を考案する仕方を学ぶ。
No.9 エーテルとエポキシド;チオールとスルフィド2:エーテルの反応、エポキシドの反応、チオールとスルフィドの性質、反応性について、電子の移動を表す矢印を利用してその詳細を学ぶ。また、これらの知識を利用してエポキシド、チオール類を合成する経路を考案する仕方を学ぶ。
No.10 アルデヒドとケトン1:命名法、反応性、基本物性、合成法について学ぶ
No.11 アルデヒドとケトン2:求核付加反応、共役付加反応について、電子の移動を表す矢印で反応機構の詳細を説明する。また、これらの知識を利用してアルデヒド類・ケトン類を合成する経路を考案する仕方を学ぶ。
No.12 カルボニルα置換反応:ケト-エノール互変異性、エノラートイオンの生成、反応性について、電子の移動を表す矢印でその詳細を説明する。また、これらの知識を利用して有機合成の基本である炭素ー炭素結合生成反応について理解を深める。
No.13 カルボニル縮合反応:反応のメカニズム、アルドール反応について、電子の移動を表す矢印でその詳細を説明する。また、これらの知識を利用して有機合成の基本である炭素ー炭素結合生成反応について理解を深める。
No.14 カルボニル縮合反応:人名反応(Claisen 縮合、Dieckmann 環化、Robinson 環化、Michael 付加)の詳細なメカニズムを電子の移動を表す矢印を用いて説明する。また、これらの知識を利用して複雑な有機合成経路の考案法を学ぶ。
No.15 学習到達度の確認

関連科目

予め学んでおくとよい科目:有機化学Ⅰ 有機化学Ⅱ 有機化学演習Ⅰ 有機化学演習Ⅱ 機器分析Ⅱ 一般化学Ⅰ 一般化学Ⅱ
この科目に続く内容の科目:有機化学実験 構造有機化学 有機化学反応機構 生物有機化学 有機化学Ⅳ

教科書・参考書

【教科書】
  • 「マクマリー有機化学第9版(中)」(マクマリー著、東京化学同人)
【参考書】
  • 「マクマリー有機化学 問題の解き方 英語版」(マクマリー著、東京化学同人)

評価方法

期末試験50%+中間試験50% を目安に評価を行う。

オフィスアワー

木曜日15:00~16:00(理学部1号館1202A室)

その他

教科書中心の講義であるから授業の際は教科書を必ず持参すること。

お問い合わせ先

東邦大学 理学部

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