理学部化学科

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有機化学I
Organic Chemistry I

担当教員　幅田　揚一
必修　|　2単位　|　1年秋学期

授業目的

自然界を構成する有機化合物の種類は数知れず、また自然界には存在しないが化学者により合成された化合物も数知れない。現在、約一千万種とも言われる有機化合物の多くは人為的に化学反応によって相互に変換できるが、その化学反応の種類も極めて多く、全ての化合物や化学反応を個々に学び理解する事は不可能である。しかし、有機化合物の構成元素が主として、Ｃ、Ｈ、Ｏ、Ｎなどである点に注目して、各原子の電子状態、化学結合の本質を基本にして、それら有機化合物の構造、反応性や合成法を系統的に学ぶことは比較的容易である。本講義では脂肪族炭化水素を中心にＣ－Ｈ、Ｃ＝Ｃ、Ｃ≡Ｃ、を含む化合物のIUPAC命名法，性質および反応を中心に系統的に学習する。また，キラル炭素を持つ化合物の立体化学についても学ぶ．

授業内容

教科書として「マクマリー有機化学(上)」を用いて、その３章～９章までを以下の項目に従って講義を行う。

No.1	【酸と塩基（１）】１）形式電荷２）簡単な共鳴構造式の記述．３）Bronsted-Lowryの酸・塩基の定義４）酸と塩基の強さとpKa値５）Lewisの酸・塩基の定義
No.2	【アルカンとその立体化学】１）アルカンの異性体２）アルカンのIUPAC命名法３）Newmanの投影式４）アルカンの配座異性体とエネルギー
No.3	【シクロアルカンとその立体化学（１）】１）シクロアルカンのIUPAC命名法２）シクロアルカンのcis-，trans-異性体３）シクロアルカンの安定性と角ひずみ，ねじれひずみ，立体ひずみ
No.4	【シクロアルカンとその立体化学（２）】１）シクロヘキサンのアキシアル位とエクアトリアル位２）１置換シクロヘキサンの立体配座解析３）２置換シクロヘキサンの立体配座解析
No.5	四面体中心における立体化学（１）】１）キラルな化合物とアキラルな化合物２）化合物の立体的表記３）比旋光度の計算４）不斉炭素に対するR-，S-表示
No.6	【四面体中心における立体化学（２）】１）ジアステレオマーとメソ化合物２）ラセミ体の光学分割法３）構造異性体と立体異性体４）窒素，リン，硫黄を不斉中心に持つ化合物におけるR-，S-表示
No.7	【有機反応の概観（１）】１）有機反応の種類２）一般的な官能基の名前と構造３）極性反応とラジカル反応における電子の移動
No.8	【有機反応の概観（２）】１）反応の平衡，反応速度，エネルギー変化，結合解離エネルギー，遷移状態，中間体【アルケン：構造と反応性（１）】１）アルケンの不飽和度２）アルケンのIUPAC命名法
No.9	【アルケン：構造と反応性（２）】１）アルケンのcis-，trans-異性体２）置換アルケンのE，Z配置３）１置換，2置換，3置換，4置換アルケンの安定性
No.10	【アルケン：構造と反応性（３）】１）メチル，1級，2級，3級カルボカチオンの安定性２）Hammondの仮説３）アルケンの求電子付加反応におけるカルボカチオン中間体の安定性とカルボカチオンの生成速度の関係３）アルケンの求電子付加反応におけるカルボカチオン転位
No.11	【アルケン：反応と合成（１）】１）アルケンの製法２）アルケンのハロゲン化３）アルケンのHOXの付加４）アルケンのオキシ水銀化
No.12	【アルケン：反応と合成（２）】１）アルケンのヒドロホウ素化２）アルケンの水素化３）アルケンの酸化４）アルケンへのカルベンの付加５）アルケンへのラジカル付加
No.13	【アルキン：有機合成序論（１）】１）アルキンのIUPAC命名法２）アルキンの製法３）アルキンの水和４）アルキンのヒドロホウ素化-酸化
No.14	【アルキン：有機合成序論（２）】１）アルキンの還元２）アルキンの酸化的開裂３）アセチリドアニオンのアルキル化４）有機合成
No.15	学習到達度の確認