理学部化学科

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フェロセンの性質

フェロセンはオレンジ色のごく普通の粉末で、本学化学科の3年生の有機化学実験でも合成する物質である[図2]。芳香族化合物と似た反応性を示すため、化学修飾が容易でいろいろな誘導体を作ることができる[図3, 4]。ロケット燃料の助燃剤やポリマーの添加剤など、意外なところにも使われている。

フェロセンの大事な性質として、”酸化還元活性”がある。フェロセンを酸化すると電子を放出して+1価のカチオンになり、還元すると電子を受け取って元の中性状態に戻る性質である[図5]。つまりこの分子は”電子のいれもの”として振舞うのである。さらに面白いことに、カチオン状態では分子がスピンを持つようになり、これがこの分子を際立たせてユニークな存在にしている。このカチオンをアニオンと組み合わせるとイオン性結晶(電荷移動錯体)が得られる。[図6]に[デカメチルフェロセン]+[TCNE]-錯体の結晶中での構造を示した。なおデカメチルフェロセンは、フェロセンの水素原子をすべてメチル基に置き換えた分子のことである。これはアメリカのJ.S.Millerによって合成され、4.8 Kで磁石(強磁性体)になることが明らかにされた有名な物質である(1986年)。以来フェロセンを用いた物質開発が盛んに行われ、基礎科学的な観点から興味が持たれてきた。

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